Ya desde uno de sus primeros largometrajes, El Mimado de la Abuelita (Grandma’s Boy, 1922) de Fred C. Newmeyer, Harold Lloyd había mostrado un nada disimulado interés por introducir elementos dramáticos en sus películas y, sobre todo, darle una psicología más compleja y humana a su personaje cómico para que no fuera un mero clown de slapstick. Si bien inicialmente llevó esas ambiciones demasiado lejos con una primera versión de El Mimado de la Abuelita puramente dramática que no funcionó en los pases previos, el montaje que acabó haciendo de dicho filme le mostró el camino a seguir: balancear entre comedia y drama, no renunciar al slapstick pero tampoco a dar más profundidad a su personaje. Desde entonces la carrera de Lloyd alternaría siempre entre un filme más ambicioso o profundo y otro más puramente escapista (no por ello peor acabado, de hecho algunos de éstos fueron sus mayores éxitos de taquilla). De entre las películas que se encuentran en el primer grupo – El Hombre Mosca (Safety Last! 1923), El Tenorio Tímido (Girl Shy, 1924) y El Estudiante Novato (The Freshman, 1925) – ninguna llevó tan lejos sus ambiciones como El Hermanito (The Kid Brother, 1927).
El origen de este proyecto está en la admiración que sentía Harold Lloyd hacia Tol’able David (1921) de Henry King, no en vano una de las películas más importantes del cine americano de las primeras décadas. Dicho filme supuso además la contribución más importante al género conocido como «americana», en el que Lloyd decidió situar su siguiente historia, que era una suerte de parodia no disimulada de la de King. Harold es el hijo menor del sheriff de un pequeño pueblecito que se siente discriminado, ya que su padre solo trata sus asuntos con sus dos hermanos, mucho más fuertes que él. La llegada de un espectáculo ambulante a la ciudad le permitirá conocer a Mary, una jovencita de la que se enamora y ante la que aparenta ser un tipo duro. La situación se complica cuando alguien roba de casa del sheriff el dinero recolectado para construir una presa y las sospechas recaen sobre el propio padre de Harold.